由于先天身体质素不佳，他在早期的俱乐部生涯并不顺利。西尼奥里少年时曾在国际米兰青训学校学习两年，但是国际米兰当时并未看好西尼奥里，未与他签订青年队合同。西尼奥里在1984年，即16岁时，得到阿尔比诺勒菲青年队的合同，从而展开职业生涯。在阿尔比诺勒菲的青年队，他仅仅作为一名替补球员，鲜少有机会上场比赛，除此之外，他还是一名俱乐部中的杂工。1986年，他转会至皮亚琴察队，但仍旧因为过于孱弱的身材以及不佳的体能而不被俱乐部重视，在这期间他亦有被俱乐部租借到特伦托队，表现一般。
直到1989年，他被福贾队的捷克主帅泽曼相中，成为其麾下一名爱将，泽曼喜欢并擅长进攻阵型，西尼奥里在他的战术体系中如鱼得水，并帮助福贾队于1990-91赛季成功升入意甲联赛，他在当季表现出色并打入11球。西尼奥里成名于1991-1992赛季的意甲联赛，当季福贾队在泽曼的带领下勇夺第九名，当时意甲联赛巨星云集，甚至于前七名的球队都具有豪门气质，西尼奥里在当季成功打入射手榜的前八位，逐渐向巴乔，范巴斯滕等巨星看齐。
1992-93赛季，传奇门将迪诺·佐夫开始执教拉索，并开始对拉齐奥队进行新老交替，西尼奥里在上一个赛季表现出色并得到赏识，以390万英镑的价格转会至拉齐奥队[3]。西尼奥里在拉齐奥迎来了自己职业生涯中的黄金时期，他开始以绝佳的爆发力和老道的意识著称于1990年代的欧洲球坛，他在1992-93赛季不负众望以出场32次打入26球的成绩令整个欧洲球坛大跌眼镜，并成功取代了范巴斯滕成为意甲最赤手可热的前锋之一。1993-94赛季，西尼奥里再次以23球蝉联意甲金靴奖，并入选意大利国家足球队。
进入到1994-95赛季，他与卡沙拉基一同组成了意甲联赛最为犀利的锋线之一，并在当季出场27次射进27球，被誉为国际球坛最有效率的前锋球员之一。1995-96赛季，俱乐部引进了克罗地亚球星阿伦·波锡，拉齐奥队的三叉戟正式形成[4]，并在当季成为意甲进球最多的俱乐部，西尼奥里亦再次当选为联赛最佳射手。
1996-97赛季，西尼奥里的状态因为伤病有所下滑，但仍旧为拉齐奥队打入15粒进球。到了1997-98赛季，西尼奥里仅代表俱乐部出场6次，伤病和年龄因素导致他的状态下滑，在1997-98赛季被迫转会桑普多利亚，但在17场出场中直踢进3球。进入1998年，他决定效仿与他球风类似的巴乔，巴乔此前在博洛尼亚取得成功。1998-1999赛季西尼奥里重新在博洛尼亚找回状态，当季即打入15球，此后直到2002-03赛季，他一直都是球队的队长和第一射手，状态保持稳定。
2004-05赛季，36岁的西尼奥里在退役前选择远赴希腊的俱乐部伊拿克里斯足球俱乐部，次年又转会至匈牙利俱乐部索普隆，并在索普隆结束足球生涯。
2011年6月1日西尼奥里与其余15人因涉嫌制造足球赛果而遭意大利警方拘捕[5]。